Nouveaux precurseurs de materiaux organiques conducteurs : des donneurs-pi aux polymeres conjugues

par AMINA BENAHMED-GASMI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de A. GORGUES.

Soutenue en 1996

à Angers .

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  • Résumé

    Ce travail porte sur l'elaboration et la caracterisation de plusieurs series de systemes hybrides du tetrathiafulvalene (httfs). Ces systemes sont construits par le greffage de deux motifs 1,3-dithiole-2-ylidene aux deux extremites d'un espaceur conjugue. Apres une premiere etape consacree a l'analyse des differentes possibilites d'insertion d'espaceurs benzeniques, plusieurs series de httfs derivees d'heterocycles aromatiques, thiophene, furanne et n-methyl pyrrole, ont ete synthetisees, l'analyse des proprietes electrochimiques de ces derniers montre qu'ils conduisent a un abaissement du potentiel d'oxydation avec une reduction des repulsions coulombiennes au stade dicationique. Sur la base des resultats obtenus, nous avons cherche a accroitre l'extension spatiale de ces systemes en utilisant un oligomere conjugue. Ainsi, l'oxydation chimique et electrochimique des 2-(1,4-dithiafulven-6-yl)thiophene a permis d'acceder facilement a des analogues etendus du tetrathiafulvalene (ettfs) symetriques. Cependant, l'augmentation du nombre d'heterocycles s'est revelee limitee, ces resultats nous ont amenes a la synthese de nouveaux espaceurs: dithienyl- et difurylpolyenes dont les proprietes optiques et electrochimiques revelent que l'augmentation du nombre de doubles liaisons diminue les valeurs des potentiels d'oxydation et conduit a un deplacement bathochrome du maximum d'absorption, avec une diminution importante du gap homo-lumo. Enfin, les enseignements tires de cette derniere phase de ce travail ont permis de definir des precurseurs dont l'electropolymerisation a conduit a de nouveaux polymeres conjugues derives du furanne qui sont les plus conducteurs connus jusqu'a present


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Informations

  • Détails : 93 P.
  • Annexes : 41 REF.

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