Synthese et etude electrochimique de nouveaux donneurs-pi : tetrathiafulvalenes (ttf) etendus et systemes a motifs ttf multiples

par Philippe Leriche

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alain Gorgues.

Soutenue en 1996

à Angers .

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  • Résumé

    Dans le but d'obtenir de nouveaux analogues du tetrathiafulvalene (ttf) a grande extension spatiale enrichis en soufre, nous avons effectue la cycloaddition 4+2 entre le monoacetal de l'acetylenedicarbaldehyde et le 2,4,5-trithioxo-1,3-dithiole. Les composes obtenus apres olefination de wittig (-horner) se sont reveles peu stables en raison de leur cyclisation acidocatalysee. Afin d'eviter cette derniere, nous avons developpe une voie d'acces a des composes porteurs de substituants alkyldithiafulvenyles. Pour ce faire, nous avons oppose des composes diacylacetyleniques et des quinones a divers dienes ou nucleophiles sulfures (2- ou 3- thioxo-1,3- ou 1,2-dithioles, complexes pi-cs#2 du fer, 2,4,5-trithioxo-1,3-dithiole). L'olefination des composes polycarbonyles ainsi obtenus a permis d'isoler de nouveaux analogues du ttf dont l'etude electrochimique par voltammetrie cyclique a revele le bon pouvoir donneur ainsi que l'acces a des especes polyoxydees stables. Grace a une methode de thiofonctionnalisation du ttf, nous avons synthetise de nouveaux poly-ttf dans lesquels les motifs electroactifs sont relies par un ou deux espaceurs constitues d'une chaine alkyle ou d'un pont disulfure. Leur etude electrochimique confirme leur bon pouvoir donneur d'electrons


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Informations

  • Détails : 2 VOL.,324 P.
  • Annexes : 152 REF.

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