Preparation d'esters organophosphores derives de monosaccharides et d'itols a visee pesticide

par ANNE SOPHIE BOULOGNE MERLOT

Thèse de doctorat en Psychologie

Sous la direction de Gino Ronco.

Soutenue en 1996

à Amiens .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce travail decrit la synthese de phosphates, soufres ou non, a potentialite pesticide. La greffe et d'un derive phosphore sur un vecteur saccharidique, atoxique, devrait faciliter la penetration du substrat ainsi que sa circulation dans les organismes vivants et permettre au principe actif d'etre relargue la progressivement au niveau de la cible. La phosphorylation est realisee, en general, a partir de derives polyhydroxyles proteges ou ne subsiste qu'un seul site substituable en position primaire ou secondaire. Les sucro(thio)phosphates de o,o-diethyle, les sucro(thio)phosphates de o,o-diphenyle et les sucrodithiophosphates de s,s-diethyle sont obtenus par substitution nucleophile d'un chloro(thio)phosphate en presence d'une base. Les sucrodithiophosphates de o,o-diethyle sont prepares par action d'un sel dithiophosphorique en presence de lithine, sur un substrat saccharidique protege et active. La deprotection controlee, partielle ou totale, des sucro(thio)phosphates est realisee afin de moduler leur balance hydrophilie lipophilie (hlb). Elle est effectuee par des methodes classiques avec (acides mineraux, resine acide) et egalement par deux methodes originales mettant a profit le caractere acide de certains organophosphates. Des phenomenes d'hydrolyse et de migration des fonctions phosphates ont aussi ete mis en evidence. Quelques essais de greffe regioselective des chlorothiophosphates de diethyle et de diphenyle sont decrits a partir de derives du d-xylose et du d-glucose. Nous avons de plus obtenu des derives saccharidiques comportant deux groupements phosphate ainsi que des disaccharides symetriques et dissymetriques a jonction phosphate et thionophosphate. Une etude preliminaire a montre que certains sucrophosphates soufres possedent une action pesticide (fongicide et insecticide).


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 196 P.
  • Annexes : 187 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Picardie Jules Verne. Bibliothèque universitaire. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.