Synthese d'amphiphiles et de bolaamphiphiles de type a-nrr', a-nr-b et a-nr'-r-nr'-b par association regiospecifique de groupements amine ou amide a des unites a et / ou b de monosaccharides et d'itol

par ABDELLATIF RAMIZ

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. Villa.

Soutenue en 1996

à Amiens .

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  • Résumé

    Nous avons realise la synthese regiospecifique de nouvelles familles de tensioactifs associant un groupement amine ou amide, a une unite a de monosaccharide ou d'itol, ou a deux unites, a et b (a = b ; a = b), sous forme de composes de type a-nrr' et a-nr-b (r, r' = h ; n-c#nh#2#n#+#1 ; c#2h#4c#nf#2#n#+#1, co-c#n#'h#2#n#'#+#1) ainsi que de type a-nr'-r-nr'-b (r = c#nh#2#n ou o-tolidine). Dans les familles a-nrr' et a-nr-b, le groupement azote avec une (r) ou deux (r, r') queues hydrophobes est greffe regiospecifiquement sur un site non anomerique de facon a eviter l'hydrolyse en solution aqueuse. Il en va de meme pour l'une des series a-nr'-r-nr'-b, tandis que pour l'autre, le groupement , -n,n'-diamine est condense directement sur le site anomerique des unites a (a = b). La deprotection totale des sites acetalises donne des molecules amphiphiles et bolaamphiphiles dont la partie hydrophobe est le groupement hydrocarbone (n-alkyle ou biaryle) ou fluorocarbone (-ch#2ch#2c#nf#2#n#+#1). Dans le cas des composes de type a-nr-b avec b = solketal ou diacetonexylitol, la la deprotection selective de la partie itol conduit a une serie de bolaamphiphiles moins hydrophiles que ceux issus de la deprotection totale. La reduction des unites monosaccharidiques augmente le caractere hydrophile. Ainsi, nous obtenons plusieurs gammes de composes amphiphiles ou bolaamphiphiles avec une grande variete de structures et un rapport hydrophile-lipophile module. Une etude preliminaire des caracteristiques cristaux liquides montre que certains composes obtenus sont des cristaux liquides thermotropes et lyotropes.


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Informations

  • Détails : 203 P.
  • Annexes : 102 REF.

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