Synthese regiospecifique et regioselective d'aminosaccharides et de piperazino-saccharides a visee therapeutique

par MOHAMED MASHONDI

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de Gino Ronco.

Soutenue en 1996

à Amiens .

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  • Résumé

    Ce travail decrit la synthese de deux familles d'aminosaccharides a visee therapeutique. La premiere gamme comprend des derives du d-galactose, du d-glucose, du d-xylose et du xylitol, sur lesquels ont ete greffes par l'intermediaire d'une jonction aminee, soit une chaine n-alkyle soit un groupement phenylalkyle. Trois methodes ont ete utilisees, sur le site anomerique ; condensation d'une amine primaire, sur les sites primaires : greffe du nh#3 ou de rnh#2 apres activation, sur les sites secondaires, d'abord preparation d'un aminosaccharide selon la sequence suivante, activation, azidation, reduction puis alkylation ou acylation. Des etudes biologiques in vivo et in vitro ont montre que les derives n-octylamine sont des antagonistes des canaux calciques membranaires. Les composes de la seconde famille sont des derives dont l'un des oh a ete substitue par un groupement piperazinique. A partir du d-glucose, du d-galactose et du d-xylose, la condensation a ete effectuee selectivement sur la position anomerique pour conduire a des derives pyraniques de configuration. A partir du d-glucose et du d-galactose proteges et actives, les substrats piperaziniques ont ete greffes sur la position primaire soit par substitution nucleophile, soit par addition nucleophile. La liberation controlee des hydroxiles s'est effectuee par catalyse acide en milieu homogene. A partir du 5-desoxy-1,2-0-isopropylidene-5-n-octylamino- -d-xylofuranose, la deprotection conduit au sel de 3-hydroxy-1-n-octyloyridium avec un rendement quantitatif. Des premiers resultats montrent que certains de ces derives inhibent la croissance de bacteries pathogenes.


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Informations

  • Détails : 224 P.
  • Annexes : 180 REF.

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