Photocycloaddition [2+2] intramoléculaire ène-énone de sucres insaturés et réactivité des cycloadduits

par Delphine Barillé-Faysse

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Alphonse Tenaglia.

Soutenue en 1996

à Aix-Marseille 3 .

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  • Résumé

    Nous presentons les premiers exemples de cycloaddition 2+2 photochimique intramoleculaire en serie sucre. Les cycloadditions des hex-2-enopyranosid-4-uloses qui conduisent a la formation de noyaux tetrahydrofurane et cyclobutane a jonction de cycles cis, s'effectuent avec d'excellents rendements. Le controle de la stereochimie des centres asymetriques crees est total. Le rendement de la cyclisation diminue lorsque les partenaires insatures sont separes par quatre atomes mais n'est pas modifiee par le changement de la nature ou le degre de substitution de la double liaison. L'etude de la reactivite des cycloadduits montre qu'en general, les derives obtenus conservent le noyau cyclobutane. Nous observons, lorsqu'il existe une fonction hydroxyle en c(4), une contraction de cycle du tetrahydropyrane en tetrahydrofurane. Differentes transformations stereoselectives ont permis d'obtenir une serie de derives pyranosidiques et furanosidiques polyfonctionnels originaux

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  • Détails : 201 p

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2373/A-B
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