Fonctionalisation de pyrimidinédiones : accès à des analogues de nucléosides

par Nathalie Baret

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Pierre Dulcère.

Soutenue en 1996

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Les nucleosides modifies presentent de nombreuses activites biologiques importantes notamment en chimiotherapie anticancereuse ou antivirale. Leurs methodes de synthese ont fait l'objet de nombreuses recherches. La cohalogenation par le n-bromosuccinimide (nbs) en presence d'alcools propargyliques diversement substitues, de la double liaison en c5-c6 de l'uracile, de la thymine ou des nucleosides derives a permis de preparer les 5-bromo 4-propynyloxyethers correspondants. En presence de triethylamine, ces composes sont transformes en methylene-tetrahydrofuranes, selon une reaction de carbocyclisation radicalaire. Cette reaction inattendue s'effectue a temperature ambiante, sans initiateur et semble propre aux derives de la thymine. Une autre approche a la synthese des nucleosides modifies a ete developpee: elle implique la cohalogenation chimio- et regioselective prealable de n-vinylpyrimidinediones par le n-bromosuccinimide en presence d'alcools propargyliques diversement substitues. Cette fonctionalisation a permis de preparer une serie d'ethers propargyliques -bromes, precurseurs d'analogues de nucleosides, par carbocyclisation radicalaire

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Informations

  • Détails : 180 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2392/A-B
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