Synthèse et physico-chimie de pentacycles et de bétaïnes imidazo et thiazolo acridinoniques : étude de l'équilibre azide/tétrazole

par Jean-Pierre Hanoun

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de J.-P. GALY.

Soutenue en 1996

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Les acridines sont des molecules polycycliques planes qui peuvent s'inserer dans la structure helicoidale du dna. Elles sont reconnues comme etant des agents mutagenes. Parmi leurs derives, les acridinones possedent une activite contre de nombreuses formes de cancers. A partir de tetracycles imidazo et thiazolo acridinoniques, l'association du triazole ou du tetrazole permet d'acceder a de nouveaux pentacycles. Dans le cas de la 7-butyltetrazolo1',5':1,5thiazolo5,4-aacridin-12-one, la molecule presente un equilibre azide/tetrazole, lequel varie en fonction de la polarite du solvant. La synthese de betaines et de sels de pyridiniums a partir de ces tetracycles constitue un nouvel axe de recherche. L'association des caracteres betainiques et acridinoniques pourrait mener a des composes biologiquement plus efficaces. L'acces aux acridinones se fait par l'intermediaire des acides n-arylanthraniliques. Cependant, ces derniers connaissent parfois de faibles rendements. L'utilisation des ultrasons permet d'obtenir des produits bruts de meilleure purete et ce, avec de bons rendements. Les structures de toutes ces molecules, ont ete determinees par resonance magnetique nucleaire #1h et #1#3c, ainsi que par rmn bidimensionnelle

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  • Détails : 212 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2366/A-B
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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