Synthèses de substrats suicides de l'ACC oxydase par réactions de cyclopropanation des didéhydroaminoacides

par Sophie Wouters

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Lucien Stella.

Soutenue en 1996

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Notre but est la synthese d'acides amines cyclopropaniques, substitues par un groupement attracteur d'electrons afin d'obtenir des substrats suicides de l'enzyme acc oxydase, pour atteindre cet objectif, nous avons choisi de developper la reactivite des didehydroaminoacides dans les reactions de cyclopropanation. Les reactifs choisis sont les ylures de soufre et les diazoacetates d'alkyle. Les reactions de cyclopropanation des didehydroaminoacides par les ylures de soufre, substitues par un groupement attracteur d'electrons, sont des reactions diastereoselectives. Elles conduisent aux cyclopropanes avec de bons rendements. Nous avons montre que, en jouant sur l'encombrement de l'atome d'azote, l'isomere z ou l'isomere e peut etre obtenu de facon selective. Les reactions de cyclopropanation des didehydroaminoacides par les diazoacetates d'alkyle, conduisent aux cyclopropanes avec des rendements satisfaisants. Une selectivite en faveur de l'isomere e est observee. Nous avons montre que lors des reactions de deprotection, les produits peuvent etre obtenus avec les acides libres par contre, lors de la liberation de l'atome d'azote, un compose non identifie est obtenu, resultant probablement de l'ouverture du cyclopropane sous l'action d'un effet push-pull

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Informations

  • Détails : 214 p.
  • Annexes : 189 REF.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2334/A-B
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