Synthèse et réactivité de nouveaux agents alkylants quinoniques bioréductibles

par Santa Donini

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Patrice Vanelle.

Soutenue en 1996

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    Ce travail est consacre a la synthese de derives quinoniques substitues par un groupement nucleofuge en position benzylique repondant a la structure d'agent alkylant bioreductible. Il s'agit de substrats anthraquinoniques, naphtoquinoniques ou de nouveaux agents napthoquinoniques heterocycliques ou la quinone et l'heterocyclique (imidazole et oxazole) sont accoles. Leur reactivite vis a vis de l'anion du 2-nitropropane dans des reactions de transfert d'electron a ete etudiee et conduit a la formation du produit de c-alkylation. La sensibilite de cette reaction aux inhibiteurs des reactions de substitution par transfert monoelectronique et l'etude de ces composes par des techniques electrochimiques ont permis de mettre en evidence un mecanisme radicalaire en chaine srn1 ou bis-srn1


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  • Détails : 201 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2302/A-B
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