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des thèses françaises
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Acides Alpha-Beta et Beta-Gamma insaturés : préparation, réactivité et utilisation en synthèse organique
| Auteur / Autrice : | Mohamed Abarbri |
| Direction : | Alain Duchêne |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Sciences. Chimie |
| Date : | Soutenance en 1995 |
| Etablissement(s) : | Tours |
| Jury : | Président / Présidente : Yves Frangin |
| Examinateurs / Examinatrices : Robert Coudert, Jean-Luc Parrain, Jean-Paul Quintard | |
| Rapporteurs / Rapporteuses : Bernard Delmond, Alain Gorgues |
Mots clés
Résumé
Les acides but-3-enoiques substitues en position 3 sont préparés par substitution de l'acide 3-iodobut-3-enoique par des organozinciques ou organostanniques en présence de complexes de palladium et du dmf. Cette étude a été étendue aux dérivés de l'acide 3-iodopropénoique (z ou e) pour préparer des acides alpha-beta insaturés substitues en position beta. Nous avons montré que l'utilisation d'acétylures de zinc en présence d'un complexe de palladium ii peut s'avérer une méthode très efficace pour préparer, d'une façon stéréosélective, des composés possédant des structures enynoiques fonctionnelles porteuses notamment de la fonction acétal. De plus, nous avons montré que le couplage de vinylétains avec ces acides beta iodé conduit stéréosélectivement a des structures diénoiques. Les possibilites offertes par la synthèse de ces oléfines substituées, en particulier, le deuxième site électrophile qu'est la fonction acide a permis de synthétiser des molécules terpéniques telles que les ocimenones, la () ar-turmerone, les pseudotagetones et des amides naturels tels que la pellitorine et la kalecide. Les résultats obtenus au cours de ce travail apparaissent comme une contribution a la synthèse stéréospécifique d'oléfines di- ou trisubstituées porteuses d'une fonction acide.