Synthese et etude de bihaptenes catechol-lacone marques au carbone 13

par GILLES GOETZ

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de J.-P. LEPOITTEVIN.

Soutenue en 1995

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Dans le but de mieux comprendre l'etape cle du mecanisme de l'allergie de contact ; la fixation de l'haptene sur les proteines de surface des cellules presentatrices d'anigenes ; ainsi que de confirmer une echelle de reactivite des bihaptenes catechol-lactone deduite de reactions allergiques globales sur des animaux, nous avons synthetise des haptenes et bihaptenes marques au carbone 13 de facon a pouvoir visualiser par rmn des adduits sur des proteines modeles. L'etude prealable de la reactivite de l'unite haptenique lactone deja effectuee au laboratoire, a ete completee par de nouvelles connaissances sur le comportement de catechols aminophiles (methyles en position 6) et thiophiles (methyles en position 5) marques au #1#3c vis a vis de nucleophiles et de proteines modeles. La synthese de derives marques au #1#3c du pdc, utilisant la reaction d'ortholithiation des aromatiques, methyles en position 5 ou en position 6, portant une chaine laterale de 15 ou 5 atomes de carbones a ete realisee, et leur reactivite vis a vis de nucleophiles modeles etudiee. D'autres derives hydrophiles du pdc, methyles et marques au #1#3c en position 5 ou en position 6 ont ete synthetises. Leur reactivite vis a vis de proteines modeles a ete etudiee par rmn du #1#3c. Jusqu'a present, les couplages haptene-proteine avaient ete caracterises grace au marquage du site reactif de l'haptene. Nous rapportons dans cette these la premiere mise en evidence de couplage entre une proteine et un haptene qui n'est pas marque sur le site d'attaque des nucleophiles, mais sur un methyle en alpha de ce site, le carbone marque etant situe a 3 liaisons de l'heteroatome proteique


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Informations

  • Détails : 197 P.
  • Annexes : 149 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1995;2239
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1995
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