Synthese stereoselective de la 4-methoxydalbergione par hydrogenation catalytique asymetrique

par Philippe Bissel

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Lepoittevin.

Soutenue en 1995

à Strasbourg 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Afin d'eviter les relations structure-activite biologique des dalbergiones (quinones naturelles optiquement actives), et en particulier l'enantiospecificite en allergie de contact, nous avons developpe une nouvelle voie de synthese de ces molecules comportant une etape d'induction asymetrique. Differentes voies d'acces a la 4-methoxydalbergione, a partir de la 7-methoxy-4-phenyl-coumarine, ont ete elaborees. La reduction de ce compose par des hydrures permet d'acceder a un alcool allylique, intermediaire cle dans la synthese stereo-selective. Ces strategies de synthese ont ete appliquees a la synthese formelle des autres membres de la famille des dalbergiones. Une etape d'induction asymetrique, permettant d'acceder a un intermediaire optiquement pur, a ete mise au point par hydrogenation catalytique en phase homogene. L'utilistaion des catalyseurs a base de rhodium et de diphospines chirales conduit a des exces enantiomerique superieure a 90 pour cent. La transposition de claisen catalysee par des complexes organoaluminiques du 4'-methoxyphenyl-4-phyenylallyeter, des essais de separation des diastereomeres ainsi que la reactivite des quinones vis a vis des nucleophiles, ont egalement ete etudies

  • Titre traduit

    Stereoselective synthesis of the 4-methoxydalbergione by asymetric catalytic hydrogenation


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 145 P.
  • Annexes : 131 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1995;2035
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service des bibliothèques. Bibliothèque L'Alinéa.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1995
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.