1999-03-13T23:59:59Z
2020-07-12T07:03:39Z
Synthèse et utilisation en synthèse de phosphonates insaturés fonctionnels
1995
1995-01-01
La première partie de ce travail est consacrée à la synthèse d'une nouvelle série d'énamines α-phosphoniques réalisee in situ selon une réaction de type Peterson à partir d'α-aminophosphonates. Ces énamines α-phosphoniques ont donné accès à une nouvelle série d'acides α-aminophosphoniques dérivés de la pipéridine et de la morpholine. En diversifiant la fonction amine des α-aminophosphonates de départ, il a été possible d'obtenir un acide α-aminophosphonique possédant une fonction amine primaire, selon la séquence réactionnelle suivante: métallation, condensation, réduction, déprotection et hydrolyse. Enfin, a partir des énamines dérivées de la pipéridine et de la morpholine, nous avons obtenu une nouvelle série d'énamines -bromées. La seconde partie de ce travail est consacrée à la synthèse de phosphonates allyliques fonctionnels tels que les α-hydroxycinnamylphosphonates, les γ-chlorocinnamylphosphonates et les γ-azidocinnamylphosphonates. A partir des γ-chlorocinnamylphosphonates, nous avons eu accès, selon une réaction de Wittig-Horner, à une série de diènes chlorés diversement substitués. Enfin après réduction des γ-azidocinnamylphosphonates, nous avons obtenu de nouveaux acides γ-aminoalkylphosphoniques
Phosphonates -- Synthèse (chimie)
Énamines -- Synthèse (chimie)
Fonctionnalisation chimique
Wittig, Réaction de
Acides aminés
Acides phosphoniques
Allyle -- Composés
Réaction Peterson
Dufrechou Materazzi, Sophie
Collignon, Noël
Rouen