Synthèse et utilisation en synthèse de phosphonates insaturés fonctionnels

par Sophie Dufrechou Materazzi

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Noël Collignon.

Soutenue en 1995

à Rouen .


  • Résumé

    La première partie de ce travail est consacrée à la synthèse d'une nouvelle série d'énamines α-phosphoniques réalisee in situ selon une réaction de type Peterson à partir d'α-aminophosphonates. Ces énamines α-phosphoniques ont donné accès à une nouvelle série d'acides α-aminophosphoniques dérivés de la pipéridine et de la morpholine. En diversifiant la fonction amine des α-aminophosphonates de départ, il a été possible d'obtenir un acide α-aminophosphonique possédant une fonction amine primaire, selon la séquence réactionnelle suivante: métallation, condensation, réduction, déprotection et hydrolyse. Enfin, a partir des énamines dérivées de la pipéridine et de la morpholine, nous avons obtenu une nouvelle série d'énamines -bromées. La seconde partie de ce travail est consacrée à la synthèse de phosphonates allyliques fonctionnels tels que les α-hydroxycinnamylphosphonates, les γ-chlorocinnamylphosphonates et les γ-azidocinnamylphosphonates. A partir des γ-chlorocinnamylphosphonates, nous avons eu accès, selon une réaction de Wittig-Horner, à une série de diènes chlorés diversement substitués. Enfin après réduction des γ-azidocinnamylphosphonates, nous avons obtenu de nouveaux acides γ-aminoalkylphosphoniques


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  • Détails : 1 vol. (143 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 121 références

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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 95/ROUE/S046
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