Recherche Avancée

Thèse soutenue

Etude de la métallation en série diazinique 1) premier échange iode-lithium avec les alkylamidures de lithium 2) amination électrophile 3) première métallation sans groupe directeur

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Auteur / Autrice : Karine Couture
Direction : Nelly Plé
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie
Date : Soutenance en 1995
Etablissement(s) : Rouen

Résumé

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Ce travail consiste en l'étude de la réaction de métallation en série diazinique. Dans une première partie, nous avons pu mettre en évidence pour la première fois en série diazinique, un mécanisme d'halogen-dance avec migration de l'iode. De plus, nous avons pu observer pour la première fois dans cette série, un exceptionnel échange iode-métal avec les alkylamidures de lithium. Cette réaction a été appliquée à la synthèse de leshmaniacides. Dans une seconde partie, nous avons mis au point l'amination électrophile par métallation en série diazinique. Cette réaction d'amination a été appliquée à la synthèse de molécules biologiquement actives et nous a permis d'accéder à un azaanalogue de la Névirapine ainsi qu'à des précurseurs de sulfamides connus. Dans une troisième partie, nous avons tenté d'élargir la gamme des groupes ortho-directeurs en série pyrimidinique (NHCOtBu, CONHtBu). Dans la dernière partie, une nouvelle fonctionnalisation directe des diazines sans groupe ortho-directeur a été réalisée avec succès