Oxydation electrochimique de dibenzothiophenes et de biaryles. Obtention de sels stables

par TAHAR DOUADI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. SIMONET.

Soutenue en 1995

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    L'electrooxydation des dibenzothiophenes methoxyles produit trois resultats differents: le 2,8-dimethoxydibenzothiophene conduit au sulfoxyde ou a un sel de sulfonium ; le 2,4,6,8-tetramethoxydibenzothiophene et le 2,3,4,6,7,8-hexamethoxydibenzothiophene donnent des produits de couplage ; le 2,3,7,8-tetramethoxydibenzothiophene et le 2,3:7,8-bis(methylenedioxy)dibenzothiophene permettent d'isoler des sels de radicaux cations. L'oxydation anodique des amino et dimethylaminodibenzothiophenes donne aussi des resultats diversifies: le 2-aminodibenzothiophene conduit au bis(dibenzothiophen-2-yl)diazene ; les 2 et 3-dimethylaminodibenzothiophenes apres demethylation donnent un produit de couplage ; le 3,7-diaminodibenzothiophene conduit a un sel de radical cation stable ; le 2,8-bis(dimethylamino)dibenzothiophene et le 3,7-bis(dimethylamino)dibenzothiophene conduisent a des sels de radicaux cations. Les homologues mono, di et trisulfures du dibenzothiophene hexamethoxyle donnent les produits d'oxydation anodique classiques, sulfoxydes et sulfones, sauf le 2,3,4,6,7,8-hexamethoxydibenzobc, fg1,4dithiapentalene qui conduit a un sel de valence mixte. L'electrooxydation des 1,3,4,6-tetraarylthieno3,4-cthiophenes ne donne que les cetones-thiocetones d'ouverture. Enfin l'oxydation anodique des biphenyles substitues donne des resultats tres differencies: le 2,2',4,4',5,5'-hexamethoxybiphenyle et la 3,3'-dimethoxybenzidine conduisent a des sels de radicaux cations stables alors que le 3,3'-dimethoxy-4,4'-bis(dimethylamino)biphenyle permet d'isoler un sel de dication ; le 3,3',4,4',5,5'-hexamethoxybiphenyle donne une spiro(fluorene-9,1'-cyclohexadienone)


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  • Détails : 144 P.
  • Annexes : 70 REF.

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