Vers la valorisation de derives de l'industrie sucriere : esterification selective d'aldonolactones par voie chimique et par biocatalyse

par MATHILDE CAPDEROU

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de Josselin Chuche.

Soutenue en 1995

à Reims .

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  • Résumé

    Ce travail concerne l'exploitation et la valorisation d'aldonolactones, derives de l'industrie sucriere. Le theme principal est l'obtention d'agents tensioactifs a partir de la d-glucono-1,5-lactone et de la l-galactono-1,4-lactone. Pour ce faire, des reactions regioselectives de monoacylation chimique ou enzymatique ont ete mises en uvre sur ces sucres non proteges ou partiellement proteges. L'esterification directe par voie chimique, en presence du reactif n-undec-10-enoyl thiazolidine-2-thione, a permis l'esterification selective de la fonction hydroxyle primaire de la gluconolactone ainsi que l'esterification selective de la fonction hydroxyle secondaire en du carbonyle de la galactono-1,4-lactone. Les aldonolactones etudiees ont ete ensuite protegees, partiellement ou non, afin d'obtenir des monoesters sur les fonctions hydroxyle laissees ou rendues libres. Cette methode de protection-deprotection nous a permis d'essayer de comprendre les differences de reactivite nucleophile entre les hydroxyles primaire et secondaire dans ces composes multifonctionnels. La position en du carbonyle s'est averee tres reactive dans tous les cas, toutefois les monoesters sur les deux autres hydroxyles secondaires ont pu aussi etre obtenus. La voie enzymatique a permis l'acces aux monoesters de la fonction alcool primaire d'aldonolactones. Apres un screening enzymatique, la lipase sp 435 (de la levure candida antartica) s'est averee la plus efficace puisqu'elle permet d'obtenir ces monoesters avec des rendements variant de 70 a 90%. Les tests d'evaluation des proprietes tensioactives de ces divers monoesters obtenus (pouvoir moussant, concentration micellaire critique) ont montre que, parmi les monoesters formes, la 6-o-undec-10-enoyl-d-galactono-1,4-lactone possede un bon pouvoir tensioactif et qu'elle pourrait entrer dans la gamme des detergents doux


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Informations

  • Détails : 245 P.
  • Annexes : 161 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
  • Disponible pour le PEB
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