Synthèses d'amines primaires à groupe tertiaire, simples ou fonctionnelles, à partir de sulfénimines issues de cétones

par Mohand Aidene

Thèse de doctorat en Chimie fine

Sous la direction de L. MIGINIAC.

Soutenue en 1995

à Poitiers .


  • Résumé

    Ce memoire traite de la mise au point de la synthese d'amines primaires, simples ou fonctionnelles a groupe tertiaire en alpha. Dans la premiere partie, nous avons mis au point la reaction entre les organometalliques (m=al, mg, zn) derivant d'halogenures allyliques ou propargyliques et trois sulfenimines issues de cetones aliphatiques. Nous avons egalement pu mettre en evidence la reversibilite de la reaction entre une n-sulfenylimine et un organozincique allylique substitue. Dans la seconde partie, nous avons tente de preparer les bis-sulfenimines issues de dicetones aliphatiques ch#3-co-(ch#2)#n-co-ch#3, en vue d'obtenir des diamines primaires a groupe tertiaire en alpha. Lorsque n = 2, le but poursuivi a ete atteint. Pour n = 3, nous avons observe une cyclisation de la dicetone, au sein du milieu reactionnel, conduisant a une monosulfenimine, puis a des amines allyliques primaires de type cyclohexenique, lors de l'action des organometalliques. Dans la troisieme partie, trois sulfenimines a fonction ester: c#6h#5s-n=c(r)-coor' ont ete preparees. L'action regioselective sur la liaison c=n des organozinciques insatures, a permis d'atteindre des alpha-aminoesters, puis des alpha-aminoacides substitues sur l'atome de carbone central. Nous avons ainsi demontre que, dans leur reaction avec les organozinciques, ces sulfenimines se comportent comme des equivalents des cations glycine, alanine et norvaline


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Informations

  • Détails : 1 vol. (121 p.)
  • Annexes : 230 réf. bibliogr

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