Préparation de quelques intermédiaires de synthèse en série alpha-insaturée triméthylsilylée : applications

par Naïma Hanai

Thèse de doctorat en Chimie fine

Sous la direction de Léone Groizeleau Miginiac.

Soutenue en 1995

à Poitiers .


  • Résumé

    Ce memoire rapporte la mise au point de la synthese - d'halogenures -acetyleniques trimethylsilyles me#3si-cc-c(r')(r")-x, - d'halogenures -ethyleniques trimethylsilyles me#3si-ch=ch-c(r')(r")-x, puis de la preparation des organometalliques issus de ces halogenures et de l'etude comparative de leur reactivite vis-a-vis de reactifs electrophiles. Nous avons pu obtenir a partir de derives carbonyles, d'aldimines, de sels d'iminium, de gem-aminoethers et d'orthoesters, de nombreux composes homopropargyliques et des composes homoallyliques. Nous avons ensuite etudie la competition: addition 1,2/addition 1,4 dans l'action d'organometalliques varies sur deux aldehydes -ethyleniques -trimethylsilyles r'-ch=c(sime#3)-cho (r' = h, ch#3) et sur deux cetones du meme type r'-ch=c(sime#3)-co-ch#3 (r' = h, ch#3). Nous avons pu determiner les facteurs influencant cette competition et ainsi realiser, notamment en utilisant des magnesiens satures, une addition 1,4 sur des aldehydes conjugues -trimethylsilyles ; un tel comportement n'a ete que tres rarement observe au niveau d'aldehydes conjugues

  • Titre traduit

    Preparation of some derivatives for the synthesis of unsaturated trimethylsilyl compounds ; applications


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Informations

  • Détails : 1 vol. (157 p.)
  • Annexes : 136 réf. bibliogr

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  • Bibliothèque : Université de Poitiers. Service commun de la documentation. Section Sciences, Techniques et Sport.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 95/POIT/2291
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