Réduction de composés carbonylés par transfert d'hydrogène sur catalyseurs solides

par Mohamed Berkani

Thèse de doctorat en Chimie appliquée

Sous la direction de J.-L. LEMBERTON.

Soutenue en 1995

à Poitiers .


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  • Résumé

    L'objectif de ce travail etait d'utiliser des alcools comme donneurs d'hydrogene pour reduire le groupe carbonyle d'aldehydes ou de cetones, en phase vapeur et en dynamique. Le transfert d'hydrogene d'un alcool a un compose carbonyle, bien connu en chimie organique (reaction de meerwein-ponndorf-verley) est catalyse par les bases. Nous avons donc selectionne pour cette etude plusieurs catalyseurs solides basiques: oxyde de magnesium, alumine, alumine impregnee par de la potasse, zeolithes plus au moins basiques. L'alcool choisi est le cyclopentanol. Une etude thermodynamique prealable a montre que le transfert d'hydrogene entre le cyclopentanol et une cetone modele (la cyclohexanone) etait tout a fait possible, mais dependait de variables operatoires telles que la temperature de reaction et les pressions partielles des reactifs. Les experiences preliminaires realisees sur les differents catalyseurs ont confirme les resultats de cette etude. Parallelement au transfert d'hydrogene qui se produit sur les sites basiques, on observe une autre reaction: la deshydratation des alcools (le cyclopentanol et le cyclohexanol forme) se produisant sur les sites acides des catalyseurs. Ceci nous a permis d'etablir une echelle de basicite/acidite des catalyseurs utilises. Les resultats des tests catalytiques sont en parfait accord avec les mesures d'acidite et de basicite des catalyseurs realisees independamment soit par voie catalytique soit par voie physico-chimique. La transformation du melange alcool-cetone peut donc etre utilisee comme reaction modele pour caracteriser les catalyseurs acido-basiques. Nous avons enfin essaye d'utiliser le transfert d'hydrogene pour reduire selectivement le groupe c=o de differents derives carbonyles insatures. Les resultats obtenus montrent que cette reaction est possible, mais il semble que la structure du compose carbonyle (possibilite de cyclisation, conjugaison de la double liaison,) joue un role tres important dans son mode de transformation

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Informations

  • Détails : 1 vol. ([4], 98 p., 25 p. de pl.)
  • Annexes : 135 réf. bibliogr

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  • Bibliothèque : Université de Poitiers. Service commun de la documentation. Section Sciences, Techniques et Sport.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 95/POIT/2282
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