Syntheses stereoselectives de piperidines polyoxygenees a partir de sels de pyridinium chiraux. Etudes de reactions modeles pour la synthese biomimetique d'alcaloides marins

par Laurent Gil

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de C. DAS BHUPESH.

Soutenue en 1995

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Deux sujets differents sont exposes au cours de cette these. La premiere partie concerne la synthese stereoselective de piperidines polyoxygenees a partir de sels de pyridinium chiraux. La methode mise au point consiste d'abord a realiser des epoxydations asymetriques de tetrahydropyridines chirales et fait ensuite intervenir des intermediaires 1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-ol. Cette etude a permis la synthese stereoselective d'azasucres. La deuxieme partie expose l'etude de reactions modeles pour la synthese biomimetique d'alcaloides marins tels que la manzamine a. La synthese de ces nouveaux composes, aux structures complexes et aux activites biologiques interessantes, peut etre envisagee selon des voies biogenetiques faisant intervenir la chimie des dihydropyridines. Pour cela des oligomeres de sels de pyridinium macrocycliques ou lineaires ont ete synthetises. Nous avons ensuite mis au point une nouvelle methodologie de synthese des 3-alkyl 1,6-dihydropyridines. Ceci a pu etre illustre par la synthese d'isoquinuclidines et d'une azocine. L'utilisation de la methode a permis de realiser la synthese d'analogues de la keramaphidin b (precurseur biogenetique de la manzamine a) et de l'halicyclamine a. Plusieurs composes synthetises lors de cette etude ont montre d'interessantes proprietes antitumorales. Les resultats obtenus ont apporte des faits experimentaux en faveur des hypotheses biogenetiques proposees pour ces alcaloides

  • Titre traduit

    Stereoselective synthesis of polyoxygenated piperidines from chiral pyridinium salts. Model studies towards a biomimetic synthesis of some marine alkaloids


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Informations

  • Détails : 267 P.
  • Annexes : 133 REF.

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-012553
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