Preparation et etude de la reactivite des 4-allylazetidine-2-ones : acces aux carbacephames et carbacephemes

par SAID OUMOCH

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de G. ROUSSEAU.

Soutenue en 1995

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Divers beta-lactames contenant en position 4 une chaine allylique differemment substituee, ont ete prepares a partir de la 4-acyloxy-azetidinone et d'allylsilanes en presence de bf#3-oet#2. Les n-hydroxymethyl-4-azetidinones ont ete obtenues par reaction des 4-allyl azetidinones avec le paraformaldehyde, une quantite catalytique de k#2co#3, une quantite catalytique d'eau, le melange etant soumis aux ultra-sons. La resolution enzymatique des n-hydroxymethyl-4-allyl-azetidinones a ete conduite en presence de lipase de pseudomonas cepacia supportee sur hyflo super cel et d'acetate de vinyl dans le t-butylmethylether. Nous avons constate des enantioselectivites satisfaisantes pour cette reaction de transesterification (e>20). Les carbacephames et carbacephemes ont ete prepares par reaction de cyclisation intramoleculaire des n-hydroxymethyl-4-allyl-azetidinones en presence d'acides de lewis avec des rendements compris entre 30 et 80%. Les n-hydroxyester-4-allyl-azetidinones ont ete prepares par reaction des 4-allyl-azetidinones avec l'hemi acetal du glyoxylate de methyle. L'obtention de ces derniers optiquement enrichis a ete realisee a partir des n-formyl-4-azetidinones optiquement enrichis en utilisant le lithien du tris(phenylthio)methane avec un rendement de 80%. La reaction de cyclisation des n-hydroxyester-4-allyl-azetidinones a ete realisee en presence de bf3-oet2. La cyclisation n'a ete observee que dans un seul cas avec un rendement de 30%

  • Titre traduit

    Preparation and reactivity studies of 4-allylazetidin-2-ones: access to carbacephams and carbacephems


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 155 P.
  • Annexes : 109 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-012435
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.