Porphyrines glycosylees amphiphiles : synthese, etudes photophysiques et activites photobiologiques in vitro

par DALILA OULMI

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de M. MOMENTEAU.

Soutenue en 1995

à Paris 11 .

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  • Résumé

    L'approche decrite dans cette these fournit des photosensibilisateurs hydrosolubles, neutres. Trois series de porphyrines glycosylees mixtes ont ete ainsi preparees. Ces nouveaux composes se differencient par la position, le nombre et la nature des chaines alkyles hydrophobes (n-butyles ou n-undecyles) substituants des carbones meso et par la nature et le nombre des sucres (glucose ou maltose) greffes en position para des mesophenyles. Les conditions de reaction ont ete optimisees afin d'ameliorer les rendements de formation des composes amphiphiles di- et triglycosyles seraient les plus appropries aux activites photobiologiques recherchees. La synthese de deux autres porphyrines triglycosylees portant un phenyle pentafluore a ete egalement mise au point. Tous ces composes ont ete caracterises par spectrophotometrie d'absorption et par resonance magnetique nucleaire du proton. Les etudes effectuees par fluorimetrie ont montre, qu'en solution aqueuse pbs-dmso (0,1%), ces porphyrines presentent des comportements tres varies, caracterises principalement par leur tendance a la dimerisation dont les constances ont ete mesurees. La determination du rendement quantique de formation de l'oxygene singulet par ces nouveaux photosensibilisateurs a ete effectuee en utilisant la photolyse par eclair laser. Les essais de phototoxicite in vitro de ces composes sur deux lignees de cellules tumorales (kb et ht29) rendent compte de la nature et de la position relative des groupements glycosyles sur l'activite observee. La nature de la partie hydrophobe doit etre egalement prise en compte pour expliquer les differences de phototoxicite. De fait, ces etudes permettent de montrer qu'il existe une subtile balance hydrophilie/hydrophobie pour conduire a un pouvoir phototoxique important. Enfin, une tentative de localisation cellulaire a ete entreprise en utilisant la microscopie ionique et la microspectrofluorimetrie. Les premiers resultats montrent que les produits inactifs comme les produits actifs traversent la membrane cellulaire phospholipidique pour se localiser essentiellement dans le cytoplasme


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Informations

  • Détails : 146 P.
  • Annexes : 120 REF.

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-012170
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