Mise au point d'une nouvelle reaction radicalaire, application a la synthese d'analogues de la sinefungine

par MOHAMMED SAMIR EL KORTBI

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de J.-L. FOURREY.

Soutenue en 1995

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    En raison de l'interet potentiel de la sinefungine dans le domaine de la chimiotherapie antiparasitaire, nous avons entrepris la synthese de quatre analogues de cet antibiotique, pour contribuer a l'etude de la relation entre la structure chimique et l'action contre leishmania. Notre but etait de connaitre l'importance du groupement amine en c-6', celle du groupement carboxy terminal et l'influence de la longueur de la chaine laterale sur l'activite biologique. La strategie adoptee pour la synthese des quatre nucleosides est basee sur l'application d'une reaction radicalaire mise au point au cours de ce travail: cette reaction consiste a generer un radical en traitant un halogenure d'alkyl par un couple bimetallique (zn/cui ou zn/fecl#3). Ce radical est capable de s'additionner a une olefine comportant un groupement electroattracteur, permettant ainsi une elongation de trois atomes de carbone. Le premier chapitre est consacre a l'etude reactionnelle et mecanistique de la reaction utilisee. Dans le second chapitre nous decrivons la synthese de la 9-5',6',7'-tridesoxy-b-d-ribooctafuranosyluronique-adenine et de la 9-7'-amino-5',6',7'-tridesoxy-b-d-ribooctafuranosyluronique-adenine, alors que celles de la 6'-desaminosinefungine et la 9'-decarboxysinefungine sont developpees respectivement dans les chapitre iii et iv. L'evaluation de notre methode de synthese et les resultats biologiques sont discutes dans la derniere partie de ce travail


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 184 P.
  • Annexes : 165 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-012168
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.