Utilisation de l'acide (s)-pyroglutamique comme source de chiralite pour la synthese de pyrrolidines hydroxylees

par DOMINIQUE BRUNET GRIFFART

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Nicole Langlois.

Soutenue en 1995

à Paris 11 .

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  • Résumé

    L'utilite de l'acide (s)-pyroglutamique comme source de chiralite en synthese est illustree dans deux domaines: 1#e#r#e partie: cette partie est consacree a la synthese de deux pyrrolidines polyhydroxylees: la (2r,3s)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine, produit naturel isole du castanospermum australe et la (2s,3s,4s)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine, produit naturel connu comme inhibiteur de glycosidases. Ces deux composes sont obtenus par ouvertures regioselectives a partir d'une meme epoxypyrrolidone derivee de l'acide (s)-pyroglutamique. 2#e#m#e partie: differentes voies ont ete etudiees en vue de la synthese de la (2s,3s,4s)-3-hydroxy-4-methylproline, constituant de plusieurs cyclopeptides antifongiques du groupe des echinocandines. Celles-ci font intervenir: des reactions de cycloaddition 1,3-dipolaires entre des nitrones et des lactames ethyleniques derives de l'acide (s)-pyroglutamique. Des reactions de mannich avec le sel d'eschenmoser et des derives beta-hydroxyles obtenus a partir de l'epoxypyrrolidone obtenue dans la premiere partie. Des reactions d'alkylation et d'epimerisation de dianions de lactames beta-hydroxyles. Cette derniere voie devrait permettre d'achever la synthese de la (2s,3s,4s)-3-hydroxy-4-methylproline

  • Titre traduit

    Use of (s)-pyroglutamic acid as chiral starting material for the synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines


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  • Détails : 174 P.
  • Annexes : 198 REF.

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