Synthese d'oligosaccharides impliques dans les processus de reconnaissance cellulaire

par REMY LEMOINE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de A. LUBINEAU.

Soutenue en 1995

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Dans le cadre de la determination des ligands des selectines, proteines impliquees dans les processus de reconnaissance cellulaire, nous avons realise les premieres syntheses de divers oligosaccharides sulfates derives des antigenes lewis#a et lewis#x. Les syntheses des 3-sulfate lewis#a trisaccharide et pentasaccharide nous ont conduit a etudier l'hydrolyse selective d'un groupement para-methoxybenzyl anomerique ainsi que le couplage d'un derive active de la glucosamine de type 2-acetamido-2-desoxy. Une methode de sulfatation regioselective de galactosides a egalement ete developpee. L'utilisation d'un stannylene intermediaire sur un galactoside totalement libre ou uniquement protege en 6, a permis la sulfatation, avec de tres bons rendements, de la position 3, apres reaction sur le complexe trioxyde de soufre/trimethylamine. Cette methode a ete appliquee a deux nouvelles syntheses du 3-sulfate lewis#a trisaccharide ainsi qu'a la synthese du 3-sulfate lewis#x pentasaccharide. Cette derniere synthese a permis de comparer deux strategies de synthese, une des strategies utilise un derive de la glucosamine de type 2-acetamido-2-desoxy, l'autre un derive de type 2-desoxy-2-phtalimido. La sulfatation directe d'un precurseur pentasaccharidique commun aux deux strategies nous a permis de synthetiser le 6-sulfate lewis#x pentasaccharide. La sulfatation regioselective de la position 3 suivie de la sulfatation directe de la position 6 du meme precurseur pentasaccharide a conduit a la synthese du 3,6-sulfate lewis#x pentasaccharide


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Informations

  • Détails : 239 P.
  • Annexes : 253 REF.

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-012133
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