Synthese de taxoides : approches via des reactions de retrosynthese a partir de la 10-desacetyl baccatine iii

par Sandrine Py

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de F. KHUONG-HUU.

Soutenue en 1995

à Paris 11 .

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  • Résumé

    La 10-desacetyl baccatine iii a ete transformee selectivement dans le but de preparer trois types de derives seco-taxoides resultant du clivage des liaisons c9-c10, c1-c2 et c11-c12. La strategie retrosynthetique adoptee a permis d'obtenir en un nombre restreint d'etapes des precurseurs de taxoides hautement fonctionnalises. Ceux-ci sont destines a evaluer la faisabilite de la construction du squelette des taxoides par couplage pinacolique. L'elaboration du squelette taxane par couplages pinacoliques induits par des dihalogenures de samarium a ete evaluee. Celle-ci semble compromise par des reactions secondaires liees a des reactions de proximite entre diverses fonctions des seco-taxoides prepares. Au cours du travail de synthese de ces derives, de nouveaux aspects de la reactivite de la 10-desacetyl baccatine iii ont ete mis en evidence. Un nouveau type de rearrangement du squelette taxane, conduisant a un cycle a 10 chainons, a ete decrit. D'autre part, des modifications fonctionnelles de cette molecule complexe ont permis d'affiner les relations structure-activite de cette famille de composes. En particulier, la reduction du carbonyle en position 9 des taxoides a ete effectuee pour la premiere fois. Une methode efficace de desoxygenation en position 10 de taxoides a egalement ete mise au point et a donne acces a des taxoides d'activite antitumorale superieure a celle du taxol et du taxotere


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Informations

  • Détails : 352 P.
  • Annexes : 266 REF.

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-012107
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