Synthese de modeles de la partie c/d des limonoides. Approche synthetique de l'odoratine

par MARC RENOUD-GRAPPIN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de G. LHOMMET.

Soutenue en 1995

à Paris 6 .


  • Résumé

    Au cours de ce travail nous nous sommes interesses aux limonoides qui sont des triterpenes degrades tetracycliques en c#2#6. Dans un premier temps, nous avons effectue l'extraction des graines de khaya ivorensis, isole et caracterise cinq limonoides de la famille des bicyclononanolides presentant une activite anti-appetante envers deux especes de lepidopteres polyphages. Nous avons ensuite realise une approche synthetique de la partie c/d de la mexicanolide, limonoide extrait precedemment. A partir de la 4,7a-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydroinden-1,5-dione, nous avons obtenu en six etapes, dont un rearrangement pinacolique et une reaction de baeyer-villiger, une indanedione portant deux substituants methyle et -furannyle en position cis, sans pour autant pouvoir acceder au cycle d lactonique caracteristique des bicyclononanolides. Suivant la meme demarche synthetique, nous avons obtenu a partir du meme substrat une epoxylactone bicyclique, modele de la partie c/d de la gedunine. Ce dernier resultat nous a incite a developper une approche synthetique de l'odoratine, limonoide naturel tricyclique, utilisant comme precurseur une structure steroide: la des-a-androst-9-en-5,17-dione. Neanmoins, cet intermediaire ne nous a pas permis de developper notre strategie, l'introduction du -furannyle par voie organometallique s'etant averee vaine dans nos conditions experimentales. Nous avons donc propose une autre voie d'acces a l'odoratine ou le substituant -furannyle est introduit avant formation du cycle b


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Informations

  • Détails : 135 P.
  • Annexes : 118 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1995
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