Reactivite d'oxanorbornanones. Synthese de produits naturels

par ANDRIANAVALONA JEAN-LUC RANAIVOSATA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. COSSY.

Soutenue en 1995

à Paris 6 .


  • Résumé

    Le squelette d'oxanorbornanones peut etre aisement transforme en derives tetrahydrofuraniques et en derives cyclohexaniques. Ainsi, la synthese de lactones naturelles biologiquement actives, possedant dans leur structure des derives de cyclohexanes et des derives de tetrahydrofuranes telles que l'ethisolide, l'avenaciolide et l'eriolanine, a ete envisage a partir d'oxanorbornanones. La synthese totale de l'ethisolide et de l'isoavenaciolide a ete realisee grace notamment a une reaction de cyclisation radicalaire photochimique d'halogenures insatures en presence de triethylamine, mise au point dans notre laboratoire. Quant a l'eriolamine, la synthese de son unite structurale bicyclique a necessite la mise au point prealable d'une reaction d'ouverture photochimique du pont oxa d'oxanorbornanones en presence de triethylamine. Cette reaction photochimique nous a permis egalement de preparer avec succes des hydroxycyclohexanones diversement substituees


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Informations

  • Détails : 216 P.
  • Annexes : 231 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1995
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