Reactivite d'oxanorbornanones. Synthese de produits naturels

• Auteur / Autrice : ANDRIANAVALONA JEAN-LUC RANAIVOSATA
• Direction : J. COSSY
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Paris 6

Mots clés

Mots clés libres

Chimie

Résumé

Le squelette d'oxanorbornanones peut etre aisement transforme en derives tetrahydrofuraniques et en derives cyclohexaniques. Ainsi, la synthese de lactones naturelles biologiquement actives, possedant dans leur structure des derives de cyclohexanes et des derives de tetrahydrofuranes telles que l'ethisolide, l'avenaciolide et l'eriolanine, a ete envisage a partir d'oxanorbornanones. La synthese totale de l'ethisolide et de l'isoavenaciolide a ete realisee grace notamment a une reaction de cyclisation radicalaire photochimique d'halogenures insatures en presence de triethylamine, mise au point dans notre laboratoire. Quant a l'eriolamine, la synthese de son unite structurale bicyclique a necessite la mise au point prealable d'une reaction d'ouverture photochimique du pont oxa d'oxanorbornanones en presence de triethylamine. Cette reaction photochimique nous a permis egalement de preparer avec succes des hydroxycyclohexanones diversement substituees