Preparation de nouveaux catalyseurs chiraux de ruthenium (ii) application a l'hydrogenation asymetrique de liaisons c=o, c=n et c=c

par XAVIER PFISTER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-P. GENET.

Soutenue en 1995

à Paris 6 .


  • Résumé

    Une nouvelle preparation in situ de catalyseurs chiraux de ruthenium (ii) a ete mise au point. Cette preparation d'halogenures de ruthenium a partir du precurseur achiral (cod)ru(2-methylallyl)2 est generale et compatible a une grande variete de diphosphines chirales. Le screening de diphosphines chirales realise a permis de mettre en evidence l'efficacite des ligands bis-phospholane lors de l'hydrogenation asymetrique d'un grand nombre de substrats prochiraux. L'excellente activite catalytique de ces halogenures de ruthenium (ii) a ete demontree lors de la reduction a pression atmospherique de beta-cetoesters et de beta-cetophosphonates. La reaction de dedoublement cinetique dynamique a pu etre appliquee a la reduction de beta-cetoesters cycliques et de beta-cetophosphonates acycliques. Enfin, la synthese d'amines chirales par hydrogenation asymetrique d'imines et d'enamides a ete realisee


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Informations

  • Détails : 204 P.
  • Annexes : 180 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1995
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