Contribution a la synthese totale de diterpenes : - synthese formelle de la forskoline - nouvelle approche de synthese de la clerodine

par FLORE PERICAUD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-Y. LALLEMAND.

Soutenue en 1995

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Un grand nombre de substances naturelles a activite biologique repertoriees a ce jour font partie de la famille des terpenes. Parmi ceux-ci, se trouve le groupe des diterpenes dont l'etude de deux representants fait l'objet de ce travail. Dans une premiere partie, une synthese efficace de l'intermediaire de ziegler precurseur de la forskoline et utilise comme intermediaire dans les trois syntheses totales publiees a ce jour (f. E. Ziegler, s. Ikegami, e. J. Corey) a ete developpee. Cette molecule polyhydroxylee a ete preparee a partir d'une lactone tricyclique obtenue facilement par transformation de l'hydroxy--ionone, en faisant intervenir deux rearrangements. Ce travail conduit ainsi a la synthese formelle de la forskoline. Dans une seconde partie, une nouvelle approche dans la synthese totale de la clerodine a ete mise au point. L'addition conjuguee de vinylcuprates sur differentes cyclohexenones, suivie d'alkylations ou d'aldolisations, a permis de gerer la stereochimie relative trans des deux substituants du cycle a six chainons. D'autre part, la reaction de cycloaddition inoc, etape cle de notre synthese, permet de controler parfaitement la stereochimie relative du centre quaternaire et du centre adjacent par rapport a la jonction de cycle trans de la decaline. Ces resultats encourageants permettent d'envisager la synthese totale de la clerodine avec un excellent controle de tous les centres asymetriques


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Informations

  • Détails : 229 P.
  • Annexes : 87 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1995
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