Rearrangements de vinyloxiranes silyles chiraux catalyses par les complexes du palladium zerovalent

par FRANCK LE BIDEAU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de M. MALACRIA.

Soutenue en 1995

à Paris 6 .


  • Résumé

    La reaction de vinyloxiranes silyles en presence de quantites catalytiques de palladium zerovalent a conduit, d'une maniere simple, aux aldehydes alpha-silyles-beta, gamma-ethyleniques presentant un caractere ambident interessant en synthese organique. Cette nouvelle reaction s'effectue dans des conditions douces et se fait avec un transfert total de la chiralite. Ces aldehydes conduisent, en presence de nucleophiles lithies, a basse temperature, aux alcools homoallyliques correspondants avec de bons exces diastereomeriques et d'excellents rendements. Une etude de l'influence des substituants du silicium et des ligands associes au metal sur la distribution en produits de cette reaction a ete realisee. Une nouvelle approche de synthese enantioselective de l'acide shikimique a ete commencee. Elle est basee sur la mise au point de conditions permettant la cyclisation intramoleculaire d'un vinyloxirane silyle catalyse par les complexes du palladium zerovalent, selon un processus de type 6-endo-trig


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Informations

  • Détails : 179 P.
  • Annexes : 168 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1995
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