Synthese de 2'-desoxynucleosides a base modifiee dans le cadre de la regulation de l'expression genique du virus vih

par ANTOINE HOANG

Thèse de doctorat en Chimie. Sciences médicales

Sous la direction de S. CZERNECKI.

Soutenue en 1995

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Notre travail consiste en la synthese de 2'-desoxynucleosides a base modifiee qui seront inseres dans des oligodesoxynucleotides (odn) destines a reguler l'expression genique du virus vih par complexation avec les sequences cibles choisies de l'arnm ou de l'adn en empruntant les strategies antisens et antigene. Dans la partie concernant la strategie antisens, nous avons mis au point une nouvelle voie d'acces generale aux derives 2'-desoxyuridines modifies en position 5- de la base en appliquant la carbometallation des alcynes vrais a la chimie des nucleosides. Dans le chapitre de la strategie antigene, nous avons elabore et prepare des super nucleosides comportant des bases modifiees capables de reconnaitre les deux bases de la paire de bases de l'adn. Au cours de la synthese de ces super nucleosides, nous avons pu demontrer la possibilite d'obtenir une grande variete de 2'-desoxyguanosines modifiees en 6- de la base en employant differentes methodes d'introduction de groupes alkyles sur cette position, et ce a partir d'un precurseur commun active, facile d'acces et stable au stockage. Nous avons egalement montre l'influence du groupe protecteur de la fonction amino en 2- sur la reactivite de la position 6- de la base nucleique dans la reaction de vinylation catalysee par des complexes au palladium


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Informations

  • Détails : 126 P.
  • Annexes : 78 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1995
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