Etude de la conia ene reaction catalysee par les complexes du cobalt (i) approche diastereoselective des squelettes de base des kauranes et des phyllocladanes

par PAUL CRUCIANI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de M. MALACRIA.

Soutenue en 1995

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce travail est divise en deux parties: la premiere partie est axee sur l'etude systematique de la conia ene reaction catalysee par les complexes du cobalt(i) en termes de regio-, chimio- et diastereoselectivites. Cette etude nous a conduit a proposer un mecanisme base sur une reaction de cycloisomerisation du motif enol-yne qui permet de justifier l'ensemble des resultats observes. Dans la deuxieme partie, nous avons applique les specificites de cette reaction a la synthese de diterpenes tetracycliques de la famille des kauranes et des phyllocladanes. La nature du catalyseur nous a notamment permis de realiser une approche du squelette des phyllocladanes basee sur trois reactions de cycloadditions: conia ene, 2+2+2 et 4+2 en un seul pot. Enfin, une utilisation judicieuse de cette catalyse a conduit a un renversement total de la diastereoselectivite en faveur du squelette de base des kauranes. Nous decrivons dans ce memoire la synthese des precurseurs ainsi que toutes les reactions de cycloadditions

  • Titre traduit

    Studies on a new catalysis of the conia ene type reaction by cobalt(i) complexes. A totally diastereoselective approach to the basic framework of the kauranes and the phyllocladanes families


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Informations

  • Détails : 305 P.
  • Annexes : 248 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1995
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