Synthese d'acides alpha-amines regiospecifiquement enrichis en #1#3c et en #1#5n

par Arnaud Martin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de G. CHASSAING.

Soutenue en 1995

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Au cours de nos travaux nous avons developpe un procede de synthese asymetrique de synthese d'acides amines regiospecifiquement enrichis aux isotopes stables du carbone et de l'azote. Cette strategie de synthese est basee sur l'alkylation diastereoselective d'un synthon chiral derive de la glycine, la chiralite etant apporte par le sultam dont oppolzer a decrit la synthese et les applications. Plusieurs voies d'acces a ce synthon chiral ont ete etudiees. Nous avons applique cette strategie a l'obtention d'un certain nombre d'acides amines comme l'alanine, la valine, la phenylalanine la leucine, la serine, l'acide aspartique et la tyrosine qui peuvent etre produits a large echelle. Un travail d'optimisation reste a effectuer pour produire des acides amines tels que la cysteine, le tryptophane, l'asparagine et la methionine. Les sources de marquage sont le carbonate de potassium #1#3c, l'iodure de methyle #1#3c et l'ammoniac #1#5n ; ces matieres premieres commercialement disponibles sont respectivement converties en diethylcarbonate #1#3c, methylamine #1#3c et phthalimide de potassium #1#5n. Parallelement a cette etude nous avons optimise un procede de synthese racemique connu sous le nom d'amidocarbonylation, ce qui nous a permis de produire a large echelle l'alanine, la valine et la leucine. La methionine a egalement ete synthetisee par cette voie, mais avec de moins bons rendements


  • Abstract not available

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Informations

  • Details : 237 P.
  • Annexes : 364 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1995
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