Utilisation des isoxazoles en synthese : approche de la synthese de la phyllanthocine

par SERGE FALCOU et A. RASSAT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J.-P. FEREZOU.

Soutenue en 1995

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    La synthese de la phyllanthocine et en particulier du systeme spirocetal bicyclique 6,5 fait intervenir la condensation aldolique de l'enolate du 3-acetylisoxazole sur un hydroxyaldehyde methyle. Apres la mise au point de la synthese de cet isoxazole inconnu, et suite a la mauvaise reactivite de l'enolate de cet isoxazole, une modification de la strategie de synthese nous a conduit a realiser un umpolung en condensant un alcynure sur le 3-carbomethoxyisoxazole. Cette strategie permet d'acceder au produit d'aldolisation precedemment souhaite par addition conjuguee diastereoselective d'un hemiacetalate sur une enone convenable dans des conditions basiques. La fermeture du cycle a six centres du spirocetal de la phyllanthocine etant realisee, la coupure reductrice de l'isoxazole a permis d'obtenir le precurseur direct du spirocetal


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 145 P.
  • Annexes : 113 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque :
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1995
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.