Ouverture des epoxydes di-substitues par des organometalliques. Application a la synthese de produits naturels

par KHADIJA EL HAIMER-ADDI EL HAIMER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de F. KHUONG-HUU.

Soutenue en 1995

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Cette these etudie une nouvelle approche de synthese de fragments chiraux de type r-ch=ch-c*h(oh)-c*h(me)-c*h(oh)-r'. Ce type de structure est rencontre dans plusieurs produits naturels possedant une activite biologique importante. La strategie adoptee consiste en une ouverture de derives chiraux du 2,3-epoxy-butanol par des alanates acetyleniques, suivie d'une reaction d'hydrostannylation. Une substitution nucleophile intramoleculaire via une transposition allylique controlee par un effet allylique 1,3 permet de creer un nouveau centre stereogenique d'une maniere hautement stereo- et regioselective. La premiere partie de ce travail decrit la preparation des -hydroxyvinylstannanes et l'etude de la faisabilite de la reaction de substitution nucleophile intramoleculaire controlee par l'effet allylique 1,3. Cette etude nous a permis de preparer des tetrahydrofuranes, des dihydropyranes, ainsi que des diols 1,3 optiquements actifs. Dans la deuxieme partie nous avons applique notre approche a la synthese du fragment c(20-c(28) de la concanamycine a, un anti-fongique. La troisieme partie concerne l'etude de cette reaction de substitution nucleophile intramoleculaire avec des nucleophiles azotes. Elle nous a permis de preparer une pyrrolidine et une piperidine optiquement actives


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Informations

  • Détails : 199 P.
  • Annexes : 106 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1995
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