Fonctionnalisation de 1,4-benzodioxines et de 2,3-dihydro-1,4-benzodioxines : application a la synthese de composes antioxydants

par Valérie Thiéry

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de G. GUILLAUMET.

Soutenue en 1995

à Orléans .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les maladies cardio-vasculaires representent la premiere cause de mortalite dans les pays industrialises. De nombreuses enquetes epidemiologiques ont mis en evidence le lien existant entre un taux eleve de cholesterol dans le sang et le risque d'accidents ischemiques. Cependant, un autre facteur, tout aussi consequent, la peroxydation ou auto-oxydation des lipides, doit etre pris en consideration. Pour inhiber un tel phenomene l'usage d'antioxydants se revele necessaire. Dans le cadre de la mise en uvre d'une nouvelle therapeutique concernant certaines maladies cardio-vasculaires, la preparation de molecules 1,4-benzodioxiniques et 1,4-benzodioxaniques a activite mixte, hydroxylees ou aminees en position 6 ou 7 sur l'homocycle et substituees en position 2 par une fonction amide ou amine, a ete envisagee. Pour acceder a ces composes, nous avons consacre, une grande part de notre travail a la fonctionnalisation regioselective en position 6 et 7 des heterocycles 1,4-benzodioxiniques et 2,3-dihydro-1,4-benzodioxiniques substitues en position 2, en etudiant plus en detail les reactions de substitutions electrophiles de type de friedel et crafts. Plusieurs voies de synthese distinctes ont ainsi ete mises au point afin d'acceder aux acides benzodioxaniques et benzodioxiniques d'une part regioselectivement hydroxyles en c#6 ou c#7 et d'autre part regioselectivement amines en c#6. A partir de ces differents substrats, divers carboxamides et derives aminomethyles ont ete prepares. Les etudes pharmacologiques realisees sur ces composes ont fait apparaitre d'interessantes proprietes antioxydantes vis a vis de la protection de la peroxydation lipidique ainsi que de notables proprietes anticalciques et hypolipemiantes. Par ailleurs, en vue de preparer ulterieurement, les analogues benzodioxaniques du trolox et de ses analogues, nous avons developpe la synthese generale de composes benzodioxaniques doublement substitues en position 2, au depart des hemiacetals correspondants


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 270 P.
  • Annexes : 210 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.