Synthese de composes polycycliques a structure benzodioxinique : elaboration de derives a activite antitumorale potentielle

par NICOLAS RUIZ

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de G. COUDERT.

Soutenue en 1995

à Orléans .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Au cours de ce travail, nous nous sommes interesses a la synthese de composes polycycliques presentant une sous-unite benzodioxinique. Pour cela, deux strategies ont ete envisagees. La premiere met en uvre des reactions de metallation et d'acylation a partir de substrats benzodioxiniques. Une voie utilisant le 2-carboxy-1,4-benzodioxine comme substrat n'a pu etre menee a bien. Lorsque le substrat est la 1,4-benzodioxine, des reactions de metallation ont conduit a des derives tetracycliques avec des rendements toutefois mediocres. Ceci nous a incite a developper une seconde strategie, de type diels alder. Differents systemes dieniques benzodioxiniques et furobenzodioxiniques ont ete obtenus, et engages dans des reactions de cycloaddition 4+2. L'aromatisation des adduits, bien que souvent problematique, a pu etre menee a bien, soit en milieu acide, soit en milieu basique, pour conduire aux dibenzodioxines correspondantes. Ces dernieres possedent des fonctionnalites diverses, placees regioselectivement, et permettent d'envisager l'acces a des composes possedant une activite pharmacologique potentielle. Ainsi la synthese de composes benzodioxinoisoquinoliniques, analogues structuraux des pyridocarbazoles de la serie de l'ellipticine a ete realisee. Cette strategie de type diels alder s'est donc revelee tres efficace. Un des derives synthetise, a ete obtenu en quantite suffisante pour initier une serie de tests in vitro et in vivo, afin d'evaluer ses proprietes antitumorales


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Informations

  • Détails : 234 P.
  • Annexes : 140 REF.

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  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • PEB soumis à condition
  • Cote : 51986-1995-1
  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
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