Pharmacomodulations de quinolones a structure benzo-ij-quinolizine : synthese et activite antibacterienne

par CORINNE LE GOFF-BEVIERE

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de J. CHENAULT.

Soutenue en 1995

à Orléans .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'objectif principal de notre travail sur la pharmacomodulation de quinolones nous a amenes a mettre au point de nouvelles strategies de synthese dans le domaine des quinoleines, a partir d'un synthon unique, la 6-fluoro-2-methylquinoleine conduisant aux precurseurs necessaires a la realisation des quinolones a structure benzoi,jquinolizine. Ainsi, l'utilisation des tetrahydroquinoleines-n-formylees nous a permis par des fonctionnalisations regioselectives d'atteindre des pharmacomodulations donnant acces aux heterocycles imidazo, thiazolo et oxazolo en position 4,5-g sur le noyau quinoleique. Le developpement des reactions de reduction selective par le complexe triethylamine-acide formique du noyau pyridinique des systemes polycycliques possedant differents heterocycles, ainsi que la separation a l'echelle preparative des diastereoisomeres obtenus offrent des possibilites nouvelles quant a l'etude des relations structure-activite necessaires aujourd'hui dans le domaine du medicament. La mise au point de nouvelles strategies d'obtention des heterocycles sur les structures quinoleiques, utilisation de la triphenylphosphine en presence de tamis moleculaire pour les imidazoles ou du complexe tribromure de bore-dimethylsulfure pour les oxazoles, nous a permis de developper et de generaliser les methodes de synthese de ces heterocycles. Les tentatives de fonctionnalisation de l'heterocycle des fluorotetrahydroquinoleines que nous avons realisees ont constitue une voie d'acces a de nouveaux synthons, actuellement en cours de developpement dans differents domaines de la chimie therapeuthique


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Informations

  • Détails : 301 P.
  • Annexes : 150 REF.

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