Biocatalyse de la reaction d'aldolisation : approche par les anticorps catalytiques

par FREDERIC LEVAYER

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de C. RABILLER.

Soutenue en 1996

à Nantes .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    On assiste a l'heure actuelle a un grand developpement des strategies de production des biocatalyseurs. L'une des approches consiste a utiliser le systeme immunitaire pour generer des anticorps a activite catalytique. Ces anticorps ont montre qu'ils procedaient, tels les enzymes, avec une grande specificite de substrat et avec une forte regio- et enantioselectivite. Nous avons ainsi choisi d'utiliser des anticorps polyclonaux pour essayer de catalyser une reaction d'aldolisation. En effet, cette reaction permet la creation d'une liaison carbone-carbone et d'un centre asymetrique. Nous avons retenu des substrats non toleres par les aldolases: un aldehyde et une cetone aromatiques substitues en para. Nous decrivons tout d'abord la conception d'un haptene (le 4,6-diaryl-1,3-dioxane) basee sur la theorie de l'analogue de l'etat de transition et sur le principe des aldolases de classe ii. Cet haptene est cense induire dans l'anticorps une cavite capable d'accueillir et d'orienter les substrats (piege entropique) pour provoquer la reaction. La synthese regio-, enantio- et diastereoselective de cet haptene est obtenue par une resolution enzymatique des intermediaires 1,3-diarylpropane-1,3-diols. L'antigene, resultant du couplage de l'haptene a une proteine porteuse, est ensuite utilise pour immuniser des lapins. Le serum recueilli est purifie pour ne conserver que les immunoglobulines (igg). Nous presentons dans un dernier temps la mise au point des conditions de l'etude cinetique de la reaction en absence, et en presence, des igg. Aucune activite aldolasique de la part des anticorps n'a malheureusement pu etre detectee pour la reaction consideree


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  • Détails : 322 P.
  • Annexes : 181 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 95 NANT 2108
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