Synthese et caracterisation de derives du poly(acide b-malique) presentant deux centres de chiralite

par KARINE BOUTAULT-CHENON

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de P. Guérin.

Soutenue en 1995

à Nantes .

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  • Résumé

    L'utilisation des ressources renouvelables du gisement naturel que constitue la biomasse peut etre un moyen d'acces a de nouvelles molecules monomeres et donc a de nouveaux materiaux polymeres. Nous avons choisi de partir de l'acide threo (2s,3s)-3-isopropylaspartique obtenu par bioconversion sous l'action de la b-methylaspartase, pour preparer la lactone monomere (3s,4r)-3-isopropyl-4-benzyloxycarbonyl-2-oxetanone qui est ensuite polymerisee anioniquement par ouverture de cycle en poly(threo-(2s,3s)-b-3-isopropylmalate de benzyle). Ce polymere est ensuite deprotege par hydrogenolyse catalytique, specifique du groupement benzyle, pour conduire au poly(threo(2s,3s)-acide-b-3-isopropylmalique). L'interet de ces nouveaux polyesters degradables optiquement actifs est evident: non seulement ils peuvent etre hydrolyses avec des vitesses de degradation variables grace a la presence des deux centres asymetriques, mais la fonction acide laterale peut conduire a des multimeres fonctionnalises. Nous avons elargi la gamme des polymeres derives de l'acide malique en synthetisant des poly(b-malate d'alkyles) presentant deux centres de chiralite. Les differents polystereoisomeres du poly(b-malate de 2-butyle) et du poly(b-malate de 3,3-dimethyl-2-butyle) ont ete prepares et caracterises


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Informations

  • Détails : 175 P.
  • Annexes : 129 REF.

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