Synthese et caracterisation de derives du poly(acide b-malique) presentant deux centres de chiralite

Synthesis and characterization of derivates of poly(b-malic acid) with two stereogenic centers

• Auteur / Autrice : KARINE BOUTAULT-CHENON
• Direction : Philippe Guérin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences appliquées
• Date : Soutenance en 1995
• Etablissement(s) : Nantes

Résumé

L'utilisation des ressources renouvelables du gisement naturel que constitue la biomasse peut etre un moyen d'acces a de nouvelles molecules monomeres et donc a de nouveaux materiaux polymeres. Nous avons choisi de partir de l'acide threo (2s,3s)-3-isopropylaspartique obtenu par bioconversion sous l'action de la b-methylaspartase, pour preparer la lactone monomere (3s,4r)-3-isopropyl-4-benzyloxycarbonyl-2-oxetanone qui est ensuite polymerisee anioniquement par ouverture de cycle en poly(threo-(2s,3s)-b-3-isopropylmalate de benzyle). Ce polymere est ensuite deprotege par hydrogenolyse catalytique, specifique du groupement benzyle, pour conduire au poly(threo(2s,3s)-acide-b-3-isopropylmalique). L'interet de ces nouveaux polyesters degradables optiquement actifs est evident: non seulement ils peuvent etre hydrolyses avec des vitesses de degradation variables grace a la presence des deux centres asymetriques, mais la fonction acide laterale peut conduire a des multimeres fonctionnalises. Nous avons elargi la gamme des polymeres derives de l'acide malique en synthetisant des poly(b-malate d'alkyles) presentant deux centres de chiralite. Les differents polystereoisomeres du poly(b-malate de 2-butyle) et du poly(b-malate de 3,3-dimethyl-2-butyle) ont ete prepares et caracterises