3,4-dihydro-2h-1-benzopyranes, analogues du trolox, a potentialites antioxydante et antiinflammatoire

par LUDOVIC DURAND

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de G. LE BAUT.

Soutenue en 1995

à Nantes .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les derives du trolox de par leurs activites antioxidantes, antiinflammatoire et/ou antiischemique, ont constitue le point de depart de tres nombreux travaux de pharmacomodulation. Permettant la destruction des radicaux libres oxygenes, ces composes sont suceptibles d'exercer un role benefique dans l'inhibition de la peroxydation de lipoproteines et parallelement, certains peuvent aussi inhiber une des enzymes intervenant dans la cascade arachidonique: la 5-lipoxygenase. Ainsi, nos travaux ont eu pour objet l'etude de l'acces a des amides et thioamides, analogues du trolox, du nor-trolox et de l'homotrolox et leur evaluation pharmacologique. Precisement, nous decrivons les differentes strategies envisagees pour obtenir des acides chromane-2-carboxyliques et acetiques via les chroman-2-ols correspondant. L'optimisation structurale a ete effectuee par pharmacomodulation: au niveau de l'heterocycle avec des substitutions en position 2, 3 et 4 au niveau de la fonction acide par transformation en amide, thioamide, amine. L'evaluation pharmacologique a inclus les tests d'inhibition de le peroxydation induite ou non par cu2+ ou fe#3#+ et les tests d'inhibition d'oxydation des ldl induite par cu#2#+. Enfin, l'activite inhibitrice de ces composes sur la synthese de la prostaglandine e2 (pge2) et du leucotriene b4 (ltb4) a ete determinee en utilisant des granulocytes humains ou de lapin stimules par l'ionophore du calcium a23187


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Informations

  • Détails : 256 P.
  • Annexes : 154 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 95 NANT 2050
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