Beta-dicetoenamines heterocycliques derivees de l'indane-1,3-dione et analogues structuraux a activites anti-inflammatoire et/ou diuretique

par FREDERIQUE VENIER VAILLAND

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de G. LE BAUT.

Soutenue en 1995

à Nantes .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    La poursuite des travaux de pharmacomodulation dans la serie des derives des 2-azaarylindane-1,3-diones anti-inflammatoire etait notamment justifiee par l'originalite de leur mecanisme d'action ; ces composes inhibent la production de prostaglandines sans inhiber la cyclooxygenase. Les modifications structurales ont notamment porte sur le remplacement de l'homocycle de l'indanedione par des heterocycles soufres et azotes, et sur l'introduction de groupements halogenes, amines ou ether sur l'azaheterocycle. Les diverses voies d'acces a ces heteroaryl-indanediones ont ete etudiees. Le fait que les derives n-substitues, anterieurement etudies, manifestent une activite anti-inflammatoire significative, a justifie l'examen de methodes d'alkylation susceptibles de conduire a une attaque regiospecifique ou regioselective. Une deuxieme partie de la these a ete consacree a la synthese et a l'evaluation des activites anti-inflammatoire et/ou diuretique de composes issus de l'ouverture de l'azaheterocycle ou du cycle pentagonal: beta-dicetoalkenylidenylamines, beta-dicetodienediamines et cetoenamines. Une premiere approche des relations structure-activite a ete effectuee par etude cristallographique et a l'aide des techniques de modelisation moleculaire


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Informations

  • Détails : 471 P.
  • Annexes : 250 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 95 NANT 2011
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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 95 NANT 2011
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