Fonctionnalisations sélectives nucléophiles ou électrophiles de (méth)acrylates halogènes ou de (méth)acrylates insaturés : application à la synthèse de nouveaux monomères

par Christine Dubosclard

Thèse de doctorat en Chimie et physico-chimie moléculaires

Sous la direction de Paul Caubère.

Soutenue en 1995

à Nancy 1 .


  • Résumé

    Dans une première partie, il a été mis à jour une méthode permettant la condensation sélective des cyanates alcalins sur des (méth)acrylates halogènes. Il a ainsi été possible de préparer et d'isoler des carbamates, des urées, des isocyanates et même des isocyanates (méth)acryliques. Par ailleurs, il a également été montre que la condensation sélective des ions phthalimidures et dans une certaine mesure des ions cyanures, était possible. Toutefois, la réactivité des dérivés possédant le groupe partant séparé par seulement deux atomes de carbone de l'atome d'oxygène de l'alcool estérifiant, est difficile à maitriser. Enfin, grâce à l'ensemble de ces résultats, quelques règles permettant de prévoir le comportement des anions vis-à-vis des substrats (méth)acryliques halogènes sur la partie estérifiante ont pu être établies. Dans une deuxième partie, des réactions d'halogénoalkoxylations électrophiles sélectives ont été mises au point. Ces réactions permettent d'introduire des groupements alkoxyles très diversifies simultanément à l'introduction d'un atome d'halogène. Les dérivés obtenus présentent en outre un intérêt évident puisqu'ils peuvent être à leur tour fonctionnalises par Sn2

  • Titre traduit

    Nucleophile or electrophile selective functionnalisation of haloalkyl (meth)acrylic esters or olefin (meth)acrylic esters : synthesis of new (meth)acrylic monomers


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Informations

  • Détails : 1 vol. (182 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 99 références

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