Synthèse d'analogues de la phosphomycine

par Xavier Yangkou Mbianda

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de H.-J. CRISTAU.

Soutenue en 1995

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Une strategie en quatre etapes permettant d'obtenir des acides 1,2-epoxyalkyl-phosphoniques via les vinylphosphonates a ete mis en uvre: la synthese d'alcynylphosphonates puis leur reduction par hydrogenation catalytique ou leur carbocupration, nous ont permis d'obtenir des vinylphosphonates mono-, di-, et trisubstitues, avec d'excellents rendements, une grande variete de structure, et une stereo- et regioselectivite entierement controlees. Ces derniers, dans une premiere voie de synthese, sont transformes en epoxydes correspondants par une nouvelle methode utilisant les dioxiranes, mais l'hydrolyse des 1,2-epoxyalkylphosphonates obtenus est limitee par la forte reactivite de la fonction epoxyde dans les conditions operatoires utilisees. Dans une seconde voie, ils sont transformes en acides correspondants avec d'excellents rendements, puis epoxydes par l'action de l'hydroperoxyde d'hydrogene

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Informations

  • Détails : x, 156 f. [dont 3 dépl.]
  • Annexes : Bibliogr.: f. 146-152

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 95.MON-234
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