Synthèse d'alpha-aminoacides phosphoniques énantiomériquement purs

par Samir Hannour

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de P. VIALLEFONT.

Soutenue en 1995

à Montpellier 2 .


  • Résumé

    Les alpha-aminoacides phosphoniques ainsi que leurs derives les phosphono peptides suscitent un interet grandissant grace a leurs applications. Ils ont fait l'objet ces dernieres annees, de nombreuses recherches et ont donne lieu a plusieurs publications. Les aminoacides phosphoniques presentent d'importantes proprietes biologiques en tant qu'inhibiteurs d'enzymes, neuromodulateurs, herbicides, antibacteriens, agents anticancereux et antihypertensifs l'activite biologique depend non seulement de la structure mais aussi de la chiralite, c'est la raison pour laquelle nous nous sommes interesses a la synthese asymetrique d'alpha-aminoacides phosphoniques. Notre travail a pour but la synthese de nouveaux aminoacides phosphoniques enantiomeriquement purs en utilisant la methode d'alkylation de bases de schiff chirales, l'auxiliaire chiral etant la 2-hydroxypinan-3-one, developpee dans notre laboratoire. Ainsi nous avons obtenu les analogues phosphoniques de la leucine de l'homotryptophane de l'homoserine et de l'acide 3,4-methanoglutamique. L'analogue phosphonique de l'homoserine s'est revele un synthon de choix pour l'obtention de divers aminoacides phosphoniques difficilement accessibles par d'autres methodes: les analogues phosphoniques de l'homophenylalanine, de l'acide homoquisqualique, de l'acide 2,4 diaminobutyrique (daba) et de la vinyl glycine


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  • Détails : [10], 168 f

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  • Cote : TS 95.MON-104
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