Synthèses d'isomères géométriques des acides α-linolénique, eicosapentaénoïque (EPA) et docosahexaénoïque (DHA) marqués au 14C

par Thierry Eynard

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Jean-Michel Vatèle.

Soutenue en 1995

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Jean-Michel Vatèle.


  • Résumé

    L'acide alpha-linolenique, acide gras essentiel, est le precurseur obligatoire des acides eicosapentaenoique (epa) et docosahexaenoique (dha), acides gras polyinsatures superieurs qui entrent dans la prevention des maladies cardiovasculaires. L'acide alpha-linolenique, abondant dans l'huile de lin et a un degre moindre dans les huiles de colza, de soja et de noix, est isomerise partiellement en positions c-9 et c-15 au cours des operations de raffinage, en particulier lors de la desodorisation. Il a ete montre que l'isomere delta15trans est metabolise chez le rat en epa delta 17trans et dha delta 19trans, comme l'est l'isomere naturel. Dans le but de preciser le metabolisme de ces composes mono-trans, ainsi que leurs effets physiopathologiques, nous avons synthetise dans un premier temps les isomeres delta15 trans et delta9trans de l'acide linolenique marques au #1#4c en position c-1. Dans un deuxieme temps nous avons mis au point les syntheses de l'epa, de l'epa delta 17trans, du dha et du dha delta 19trans marques. Le marquage isotopique des chaines longues a ete prevu en position n-3 terminale, afin d'eviter une perte de la radioactivite lors de la retroconversion du dha en epa ou par beta-elimination, une des etapes du catabolisme des acides gras. La stereochimie z ou e de la double liaison en bout de chaine de l'epa, du dha et de leurs analogues mono-trans, est obtenue stereoselectivement suivant les conditions operatoires a partir d'un seul derive propylique marque au #1#4c


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Informations

  • Détails : 1 vol. (146 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 141-145

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