Synthèse et analyse structurale de nouvelles méso-arylporphyrines glycosylées en vue de l'application en photothérapie des cancers

par Olivier Gaud

Thèse de doctorat en Chimie. Chimie - Physique

Sous la direction de Pierre Krausz.

Soutenue en 1995

à Limoges , en partenariat avec Université de Limoges. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    Nous decrivons la synthese de treize nouvelles meso-glycosylarylporphyrines pour lesquelles la partie glucidique est separee du substituant aryle par l'intermediaire d'un bras espaceur. Ces composes sont synthetises par differentes methodes: glycosylation des ortho- et para-hydroxyalkyloxyarylporphyrines, condensation d'aldehydes glycosyles avec du pyrrole ou du meso-(p-tolyl)dipyrromethane. Dans une seconde etape, la partie glucidique est deprotegee en milieu basique. Dans tous les cas, les glucides o-lies presentent une configuration. Ces composes sont caracterises par differentes methodes spectrales. Une etude detaillee de la rmn permet d'attribuer, tant en #1h qu'en #1#3c, les differents signaux aux noyaux tolyles, aryles, pyrroles, alkyles et glycosyles. Nous discutons de l'allure des spectres obtenus en spectrometrie uv-visible et enfin nous presentons les resultats de spectrometrie de masse obtenus par une nouvelle methode de desorption laser adaptee a ces molecules de haut poids moleculaire. Par leur pouvoir sensibilisateur, ces molecules constituent de bons candidats pour la therapie photodynamique


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Informations

  • Détails : 156 p

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  • Bibliothèque : Université de Limoges (Section Sciences et Techniques). Service Commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
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